1999年开始其乐曲销售大幅降低。于2001年与吉本兴业签约，但低迷情况仍持续著。2001年闪电结婚但在隔年即离婚，并被迫支付约7亿日圆的赡养费，因无法一次付出而采分期付款。离婚后于2002年11月与长久以来的恋人兼同事KEIKO结婚。2004年在海外投资钜额损失约70亿日圆后撤退。
2008年11月1日，他在NACK5的广播上对自己十年际遇无奈描述：“98以来这10年曲子好像怎么都写不出来呀……”
5亿日圆诈欺嫌疑(2008)编辑
2006年8月6日，他以10亿日元代价协议出售自己的806首歌曲版权，并称“著作权扣留在前妻ASAMI手中，为解除扣押，需先收取5亿”。但他迟迟未将歌曲版权实际交到买方手中。因其实歌曲版权是在经纪公司爱贝克思手上，小室并没有移转的权利。
于是，买方在2008年2月提出了包括已支付的5亿元加上利息共6亿的求偿。而小室在期限的2008年9月30日仍未能付出6亿元赔偿金。2008年11月4日，检调单位以诈欺嫌疑逮捕了小室及其同事共三人。另有两家公司拟对小室提告。
小室哲哉在被逮捕之前，就因怕连累KEIKO而主动和她协议离婚，相关人士透露，因为不希望让女方背负十几亿日币的欠债，也希望解除娘家经常接到讨债电话的困扰，因此快刀斩乱麻结束六年夫妻生活。KEIKO所属的经纪公司对于这次事件做出回应：“她(KEIKO)因为受到的冲击太大，无法表示任何意见”。但其实2人仍感情要好，因此，KEIKO在家人劝导下，已打消了离婚的念头。
小室被捕当日，各界皆无法联系上KEIKO，甚至有媒体称“失踪”，所属公司发言人指她因受到极大打击留在家中休息。直到11月5日晚，KEIKO终于透过所属公司发表声明：“我知道我俩前方的道路将会是多么崎岖难行，但我已经有和他一同走到最后的觉悟。”
11月21日，妻KEIKO与所属公司爱贝克思合资3000万日圆的保释金将其保释。法院于2009年1月21日一审判决诈欺成立，二审于2009年3月12日，此时小室已将6亿5千万的民事赔偿付清[2]。刑事部分三审始于2009年4月23日，检察官求刑五年，5月11日定谳，判决有罪，判刑三年，但可缓刑五年。
在复出之后，小室哲哉一直非常的低调，这一次还是被TBS电视台邀请参加三家电视台举行的电视节的。
“小室桑，初次见面请多多关照。”朱紫向小室哲哉微鞠躬表示自己的敬意。
“朱紫社长，实在是太客气了。你这样让我实在是受之有愧啊。”小室哲哉显得有些拘谨。
“万一我以后想要进军乐坛，我还要指望小室桑为我创作单曲呢。”朱紫笑道。
“一定一定。”
朱紫目光转移到了秋元康的身上。
“秋元老师，你觉得你这次能获奖吗？”
秋元康推了推眼镜：“我就是冲着那些奖金过来的，听说要好几百万呢。”
“想的倒是挺美的。泉水姐姐，你和秋元老师这老家伙坐在一起干嘛？他现在可是只知道赚钱了。”
坂井泉水嫣然一笑：“你忘了吗？我比秋元先生小不了几岁呢。怎么说我们都是同龄人。”
“说的也是，可是秋元老师看起来就像是已经六十多岁的人了。”朱紫笑道。
“朱紫君，你赶紧和其他人打招呼去吧。你的几百万还没拿到手呢，我的名声都快被你给毁了。”秋元康开始向朱紫下逐客令了。
朱紫笑了笑，和坂井泉水、小室哲哉聊了几句后，就走向了松岛菜菜子、筱原凉子、天海佑希、仲间由纪惠几位国民女优就坐的餐桌旁边。