英超之后又是欧冠小组赛。曼联客场0比1输给小组最强大的对手马赛队。为马赛队进球的是一个科特迪瓦人，他的名字叫德罗巴。
回到英格兰之后曼联又在联赛里以1比3的比分被托特纳姆热刺队击败。
两连败的阴影笼罩了曼联联赛和欧冠的天空——联赛积分榜上曼联还要苦苦追赶对手，欧冠小组赛的出线形势也不容乐观。
特别是这几场失败都严重暴露了曼联防守上的问题：守门员从信心所在变成大漏勺，无论是博斯尼奇还是泰比，与舒梅切尔相比都差得太远。
加里内维尔和约翰森的受伤严重影响了防线厚度，埃尔文这样的老将都变得没有任何轮换休息。
两连败之后曼联出征欧冠小组赛第五场，对手是萨格勒布迪纳摩队。
贝克汉姆先罚入一记标志性的任意球，他的圆月弯刀般的任意球为曼联首开纪录。
进球后的贝克汉姆分外激动，高高跳起，大声咆哮，仿佛在宣泄自己被媒体抹黑的屈辱。下半场乔斯特禁区外远射为曼联再打进一球，帮助曼联2比0领先。
尽管最终对手扳回一球，但2比1的比分足以帮助曼联在小组赛里占据主动。曼联只需要赢下小组最后一战就能够确保出线。
此后的曼联逐渐恢复到正常水平，他们打出了一波4连胜的比赛。红魔先后以3比0赢了阿斯顿维拉队、 2:1 赢了斯特姆格拉茨队、2:0 赢了莱切斯特城、2比1赢了德比郡队。
在这些比赛里，值得一提的是乔斯特在连续三场比赛都有进球，特别是欧冠两场小组赛他都打入了关键进球，成为了曼联复苏的关键性人物。
另外，科尔大发神威，5场比赛打进了4个进球，贝克汉姆则有一个进球、制造一个点球、两个助攻和两次策划进球的记录。
联赛争夺积分榜第一的位置之外，曼联顺利地以第一名的成绩从欧冠小组赛出线，进入到第二轮的小组赛里。
第二轮小组赛曼联的第一个对手是意甲豪门佛罗伦萨队。
第一场比赛是在1999年11月23日，曼联出征亚平宁半岛挑战名帅特拉帕托尼执教的紫百合军团。
当年的佛罗伦萨阵中明星众多，星光熠熠：阵容丝毫不弱于曼联，门将是托尔多，后卫核心有阿达尼、帕达利诺，中场有鲁伊科斯塔领衔，前锋则有巴蒂斯图塔、米贾托维奇、基耶萨和巴尔博。